Najpoznatija legenda o nastanku ovog praznika potječe iz Rima. Još dok je kršćanstvo bilo potpuno nova i mlada religija, živio je svećenik Valentin. Tadašnji car, Klaudije I., naredio je svim vojnicima da se niti slučajno ne smiju ženiti ili zaručivati jer je držao da se vojnici (kao oženjeni ili zaručeni muškarci) neće htjeti boriti u njegovim ratovima, već će radije ostajati kod kuće sa svojim obiteljima. Svi svećenici odlučili su poštovati ovu carevu odluku, pa nisu više htjeli vjenčati vojnike. Međutim, svećenik po imenu Valentin oglušio se na carevu odluku i počeo je potajno održavati vjenčanja svih mladih parova koji su to željeli. Tako je činio sve dok ga vlasti nisu ulovile i bacile u tamnicu, a 14. veljače je pogubljen. Nedugo nakon smrti, narod je Valentina proglasio svecem.

Navodno, i sam običaj slanja čestitki na Valentinovo potječe od svetog Valentina. Tu nalazimo dva različita tumačenja.
Prema prvom sv. Valentin je iz tamnice poslao pismo djevojci u koju je navodno bio zaljubljen. Pismo je potpisao s „tvoj Valentin“.
Prema drugom tumačenju, dok je sv. Valentin bio u zatvoru, ljudi su mu ostavljali skrivene poruke oko njegove tamnice ili ih krijumčarili u ćeliju. Kada bi ih sv. Valentin pronašao, on bi se molio za osobe koje su ih pisale.

Tradicije Valentinova su različite po zemljama;

• U Engleskoj su prije sto godina, na Valentinovo, oblačili malu djecu u odrasle. Djeca su išla od vrata do vrata i pjevala pjesmu Valentinova.

• U Wales-u se darivale drvene izrezbarene žlice. Simboli su najčešće bili srca, ključevi a nosile su poruku "ti imaš ključ mog srca".

• U Škotskoj je bio običaj da se na pragu svoje odabranice ostavi ljubavna poruka ili čestitka ukrašena čipkom, ukrasnom vrpcom ili nekim drugim materijalom.

• U nekim zemljama je običaj da djevojka od mladića dobije odjeću kao poklon, a ako ona zadrži dar znači da se želi udati za njega.

• U Japanu, žene za Valentinovo svojim simpatijama poklanjaju čokoladu. Mjesec dana kasnije, odnosno 14. ožujka, muškarci ženama poklanjaju bijelu čokoladu.

• U Italiji je za Valentinovo u središtu pozornosti Verona (grad Romea i Julije). Ljubavna pisma ne pišu se samo voljenim osobama nego i Juliji, čija ih Udruga čita i nagrađuje najbolja pisma. Juliji možete pisati na: Club di Giulietta - The Juliet Club, via Galilei 3, 37100 Verona, Ova e-mail adresa je zaštićena od spam robota, nije vidljiva ako ste isključili JavaScript